В 25 лет он бросил хорошую работу с годовым доходом $ 50 000 в маркетинговой компании, одним из основателей которой был, и купил билет в один конец до Буэнос-Айреса, Аргентина.

«Я хотел изменить свою жизнь», рассказывает он. «Я не был счастлив, дни проходили монотонно, я занимался нелюбимым делом, а так хотелось посвятить свою жизнь чему-то действительно стоящему».

И с тех пор он все время в пути. Семь лет спустя, когда ему исполнилось 32 года, Леонард стал зарабатывать на жизнь, создав свой собственный блог о путешествиях Tourist2Townie. Теперь у него была не только работа, о которой он мечтал, но и заработок у него был больше того, что он имел, будучи директором по маркетингу.

Когда Леонард впервые приехал в Аргентину, то устроился барменом, чтобы подзаработать немного денег. Он планировал прожить там год, выучить испанский и делиться впечатлениями о стране с родными, размещая заметки на своем веб-сайте.

Прожив 12 месяцев за границей, Леонард все также надеялся найти, чем бы заняться в жизни. Он и не подозревал, что стоящее занятие он уже, оказывается, нашел.

Поворот в его жизни произошел, когда он купил билет и приехал в Колумбию, где ему представилась реальная возможность превратить свою страсть к путешествиям в полноценную доходную работу.

«После того, как я поместил свои заметки о путешествиях на своем сайте и многие люди стали заходить туда, чтобы их просмотреть, я начал получать предложения от рекламодателей и торговых компаний,» рассказал Леонард.

Компании искали хорошо посещаемые сайты для размещения на них своей рекламы, им также важно было узнать отзывы о продукции.

В настоящее время на его сайте размещают рекламу такие известные бренды, как SoBe (чай и др. напитки), Fruit of the Loom (одежда) и Marriott (гостиничный бизнес), а также туристические компании в Австралии и Бразилии. За размещение постов и рекламных объявлений он получает ни много ни мало от $ 100 до $ 400. Еще больше, согласно его словам, он получает за размещение на сайте видеороликов — от $ 1000 до $ 20 000 в зависимости от количества просмотров.

Цель Леонарда — на своем сайте показать посетителям то, что он увидел как бы глазами «местного», прожив в стране полгода или год. Он проводит достаточно времени в каждой месте, чтобы испытать на себе, как на самом деле живут там люди.

Он рассказал, что приезжает в страну, чтобы познакомиться с местной средой, едой и местными людьми «в естественной не натянутой обстановке».

В своем блоге он уже разместил заметки о Бразилии, Боливии, Австралии и Таиланде, и поделился опытом, заявив, что один из лучших способов узнать местную жизнь — найти соседей, которые уже живут здесь какое-то время. Крейгслист (газета электронных объявлений), Эйрбиэнби (сайт аренды жилья) и Каучсерфинг (гостевая международная сеть), ссылки на них вы найдете на его сайте, если вам потребуется найти жилье в новом месте.

Самой приятной частью своего занятия Леонард считает встречи и установление дружеских отношений с местными жителями, но в то же самое время очень нелегко расставаться с людьми, к которым привязался, особенно, когда пришло время переезжать в другое место.

«Я встречал так много потрясающих людей в своих путешествиях, но когда ты все время в пути, всегда приходиться с кем-то прощаться,» рассказал он. «А это тяжело, если у вас сложились невероятно теплые отношения».

В одном из своих постов в блоге, он признается, что так и не стал миллионером к 30-ти годам, как планировал, будучи студентом-второкурсником в колледже. Но он продолжает идти по пути к своей мечте, наслаждаясь каждой минутой этого пути. В любом случае в ближайшее время он не собирается возвращаться на скучную работу с 9 до 17 в душном офисе.

Зарабатывать на жизнь, занимаясь любимым делом – это «самое замечательное, что есть в этом мире,» заявил он в интервью телеканалу CNBC.